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The basic strength of imidazole is approximately times more basic than pyridine. Because protonation of imidazole yields an ion that is stabilized by the electron delocalization represented in the resonance structures given as below:.

As seen in above figure the electrostatic potential map of the conjugate acid of imidazole imidazolium ion is consistent with the resonance description that shows both nitrogens as equivalent.

Related Questions:. Arrange in correct order of basic Character of aniline, pyrrol, pyridine and piperidine? What is correct basicity order of pyridine, pyridazine, pyrimidine and pyrazine?

Why pyridine is more basic than Pyrrole? Why pyrimidine is less basic than pyridine? Biological Important of Imidazole and structure:.

Pyridine is almost 1 million times less basic than piperidine? Cyclohexylamine amine is the stronger base than Aniline? Tetrahydroquinoline amine is the stronger base than Tetrahydroisoquinoline?

Topic: Basic Strength Order:. An imidazole ring is a structural unit in two biologically important compounds, histidine and histamine.

Histidine is one of the amino acid building blocks of proteins and is directly involved in key proton-transfer processes.

The drop in blood pressure associated with shock is a result of the formation of histamine, which stimulates the dilation of blood vessels.

We know that if nitrogen is part of an aromatic ring , however, its basicity decreases markedly. So in pyridine nitrogen is part of an aromatic ring hence its basicity is much more less than piperidine.

The difference between the two lies in the fact that the nitrogen lone pair occupies an sp3- hybridized orbital in piperidine versus an sp2-hybridized one in pyridine.

As we have noted on several occasions, electrons in orbitals with more s character are more strongly held than those with less s character.

For this reason, nitrogen holds on to its unshared pair more strongly in pyridine than in piperidine and is less basic. Biological Important of Imidazole and structure: Pyridine is almost 1 million times less basic than piperidine?

Phenyl group is known to extract negative inductive effect, but each phenyl ring in biphenyl is more reactive than benzene towards Electrophilic substation.

It is because, in biphenyl, one of the phenyl groups acts as donor and the other as electron acceptor. This increases electron density on benzene ring and facilitates Electrophilic attack at ortho and para position.

Are all the five bonds of PCl5 equivalent? Justify your answer. PCl 5 has Sp 3 hybridisation and trigonal bipiramidal geometry.

PCl 5 has three equivalent equatorial and two equivalent axial P — Cl bonds. However, due to greater bond pair — bond pair repulsions, the axial P — Cl bonds are longer and hence different from the three equatorial bonds.

We know that acidic strength of an acid also depend upon stability of its conjugate base. Hence methanol is less acidic than silianol.

Is all the C-C bond length in fullerene is equal? Why CO2 is a gas, but SiO2 is a high melting solid?.

CCl4 can not be hydrolysed but SiCl4 can be. Why the C-C bond length in graphite is shorter than C-C bond length of diamond? How many six membered hexagons and five membered Pentagons carbon ring present in C60 fullerene?.

Although Sulphur contain vacant d-orbital but SF6 does not under go hydrolysis. Why Boric acid become strong acid in the presence of cis 1,2-diol or 1,3-diol?

What is the molecular formula of Borax? What is oil of vitriol? Plot Keywords. Parents Guide. External Sites.

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